Saponiny z korzenia mydlnicy lekarskiej (Saponaria officinalis L.) – budowa chemiczna, oznaczanie ilościowe i aktywność biologiczna
Loading...
Date
2019
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Instytut Uprawy Nawożenia i Gleboznawstwa - Państwowy Instytut Badawczy w Puławach
Abstract
Celem pracy było wyodrębnienie saponin triterpenoidowych z korzenia mydlnicy lekarskiej (Saponaria officinalis L.) i ustalenie ich pełnej struktury chemicznej; opracowanie metody UPLC-ESI-MS do oznaczania zawartości poszczególnych saponin triterpenoidowych w korzeniu mydlnicy lekarskiej oraz określenie zmiany zwartości i składu saponin z korzeni mydlnic pochodzących z różnych stanowisk; zbadanie wybranych aktywności biologicznych saponin z korzenia mydlnicy lekarskiej, takich jak: aktywność allelopatyczna, przeciwgrzybowa i hemolityczna. Do izolacji saponin oraz badań wybranych aktywności biologicznych użyto materiał roślinny, w postaci zmielonych korzeni mydlnicy lekarskiej, pochodzący z komercyjnego źródła (Herbapol Kraków S.A). Natomiast do oceny składu i zawartości saponin w korzeniach mydlnic, pochodzących z różnych stanowisk, wykorzystano materiał pozyskany ze stanowisk naturalnych: z Sochocina w województwie mazowieckim, z rejonu Warmińsko-Mazurskiego, Jaworowa w obwodzie lwowskim, Mszańca w obwodzie tarnopolskim, z Zaklikowa w województwie podkarpackim, oraz Opatkowic, Łęki i Jaroszyna w województwie lubelskim, a także materiał z dwuletniej uprawy mydlnicy, prowadzonej na poletku doświadczalnym IUNG-PIB w Puławach. Z korzenia mydlnicy lekarskiej (S. officinalis) wyizolowano technikami chromatografii preparatywnej 19 saponin, których strukturę określono metodami spektralnymi, takimi jak: spektrometria mas i magnetyczny rezonans jądrowy (MS, NMR). Ustalono, że 12 spośród wyizolowanych saponin, to glikozydy kwasu gipsogenowego i jego pochodnych, a 7, to glikozydy kwasu kwilajowego. Osiem saponin (3 z aglikonem kwasu gipsogenowego i jego pochodnych i 5 kwasu kwilajowego) okazało się być związkami nowymi, nieopisanymi dotychczas w literaturze. Oprócz nowych saponin, po raz pierwszy, w tej roślinie, stwierdzono występowanie dianchinenozydu B i wakkarozydu D. Opracowano metodę UPLC-ESI-MS ilościowego oznaczania saponin w materiale roślinnym mydlnicy lekarskiej. Procentowa zawartość saponin w korzeniu mydlnicy lekarskiej wyniosła 7,4% suchej masy korzenia. Dominującymi saponinami w korzeniu mydlnicy okazały się być nowe związki nr 4, (3-O-β-D-galaktopiranozylo-(1→2)-[β-Dksylopiranozylo-(1→3)]-β-D-glukuronopiranozylo 28-O-β-D-glukopiranozylo-(1→3)-β-Dksylopiranozylo-(1→4)-α-L-ramnopiranozylo-(1→2)-[β-D-ksylopiranozylo-(1→3)-(4-Oacetylo)-β-D-chinowopiranozylo-(1→4)]-β-D-fukopiranozyd kwasu kwilajowego) i nr 7 (3-O-β-D-galaktopiranozylo-(1→2)-[β-D-ksylopiranozylo-(1→3)]-β-D-glukuronopiranozylo 28-O-β-D-glukopiranozylo-(1→3)-β-D-ksylopiranozylo-(1→4)-α-L-ramnopiranozylo-(1→2)[(4-O-acetylo)-β-D-chinowopiranozylo-(1→4)]-β-D-fukopiranozyd kwasu kwilajowego) oraz saponariozyd A z zawartością odpowiednio 12,10 mg/g, 9,23 mg/g i 7,48 mg/g suchej masy korzenia. Udział procentowy glikozydów kwasu kwilajowego wyniósł 64,81%, natomiast sumaryczny udział kwasu gipsogenowego i jego pochodnych wyniósł 35,19%. Porównano zawartość saponin w ekstraktach korzeni mydlnic z roślin, pochodzących z różnych stanowisk. Stwierdzono, że korzenie mydlnic, w zależności od stanowiska, różniły się pod względem jakościowej i ilościowej zawartości saponin (rozpiętość zawartości saponin kształtowała się od 69,18 mg/g suchej masy dla rośliny, pochodzącej z Zaklikowa, do 30,63 mg/g dla rośliny, pochodzącej z Opatkowic). Po zbadaniu aktywności allelopatycznej okazało się, że saponiny z korzenia mydlnicy lekarskiej hamują kiełkowanie i wzrost sałaty, rzeżuchy, gorczycy i cebuli, przy czym silniej hamują wzrost korzeni, niż pędów. Saponiny mydlnicy hamują wzrost grzybów patogennych zbóż Gaemannomyces graminis var. tritici i Fusarium culmorum; okazało się, że czułość izolatu F. culmorum na saponiny była dużo słabsza w porównaniu do G. graminis var. tritici. Wykazano, że zarówno frakcja saponinowa, jak również frakcja saponin bogata w glikozydy kwasu kwilajowego, działają silnie hemolizująco na czerwone krwinki. Porównanie obu frakcji pokazało, że zarówno glikozydy kwasu gipsogenowego, jak i kwilajowego, mają podobną zdolność hemolityczną oraz, że saponiny z mydlnicy lekarskiej mają silniejsze właściwości hemolityczne, niż 3-glukozyd kwasu medikagenowego.
Description
Keywords
mydlnica lekarska, goździkowate, saponiny triterpenoidowe, kwas gipsogenowy, kwas kwilajowy, NMR